مشتریان ویندوز سرور 2008 و 2008 R2 مایکروسافت همچنان گروه بزرگی را نمایندگی می کنند، زیرا مایکروسافت یک سال دیگر از به روز رسانی های امنیتی پیشرفته (ESU) را با یک هشدار اعلام کرد. برنامه ESU که فقط برای مشتریان Microsoft Azure در دسترس است، به کاربران Windows Server 2008 و R2 در ابر Azure اجازه می‌دهد تا به‌روزرسانی‌های امنیتی را تا 9 ژانویه 2024 دریافت کنند. یک برنامه رایگان، و مایکروسافت تا حد زیادی هزینه آن را از آنجایی که در سطح بین‌المللی در دسترس است، دریافت خواهد کرد. بسیاری از مشتریان مجبورند برای سیستم های Windows Server 2008 و R2 خود به برنامه ESU بپیوندند زیرا ارتقاء سیستم عامل به آخرین نسخه همیشه بدون خرابی قابل توجه یا به روز رسانی سخت افزار امکان پذیر نیست.مشتریان زیر تا سال چهارم برنامه ESU خوانا هستند:
- Windows Server 2008 R2 Service Pack 1 (SP1)
- Windows Server 2008 Service Pack 2 (SP2)
- Windows Embedded POS Ready 7
- Windows Embedded Standard 7
- همه ماشین‌های مجازی Azure (VM) که سیستم‌عامل‌های Windows Server 2008 R2 و Windows Server 2008 را روی Azure، Azure Stack، Azure VMWare Solutions، یا Azure Nutanix Solution اجرا می‌کنند.
